Зависит от свидания...
Если он мне даром не нужен, я за себя заплачу. Но если он против деления счета, настаивать не буду. Или заплачу сама за обоих, чтоб никогда его больше не видеть )).
Если нужен, могу на всякий случай предложить, и если он за, заплачу безропотно.
Я один раз с бедным студентом встречалась, мы в кафе не ходили, он дома ужины готовил (очень хорошо, кстати), а в кино нам билеты я покупала.